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検索結果の上部や右側に出てくるのが「検索連動型広告」でニュースサイトやブログなどに配信される広告が「コンテツ連動型」になります。よく「アドセンス（Adsense）」の広告枠と言われる部分です。
AdWordsやYahoo!リスティング広告と言うと一義的には「検索連動型」を指しますが「仕組みとルール」を理解せずに広告配信を初めてしまうと、この「コンテンツ連動型」の方にも同時に広告が配信される「仕様」になっていることもリスティング広告を「ややこしく」している要因の一つです。
検索連動型の最大のメリットは「検索」と言う「能動的行為」を行ったユーザーに広告を配信できる事が上げられます。何かを「欲しい」と思っている、もしくは「探している」ユーザーへ広告を配信出来るということです。
コンテンツ連動型のメリットは「検索」ではアプローチ出来ない、まだ検索するに「至らない」ユーザーへアプローチ出来ること。また、検索ユーザーは検索をして「検索連動型広告」部分をクリックするよりも「自然検索結果」部分をクリックして閲覧する人の方が圧倒的に多いんです。
そうして「興味のあるサイト」を閲覧ししているユーザーにその「サイト」に合った「広告」を配信する事でアプローチしようという考えです。例えばペットの病気に関するサイトを見ているユーザーに「動物病院」や「ペットサプリ」の広告を配信するようなイメージです。
詳しい説明は省きますが、一昨年からは「リターゲティング広告」と言われる手法も取り入れられ、より「ターゲティング」したユーザーへ広告が配信出来るようにもなっております。

まず、検索キーワードは「ユーザー視点」で考える事が重要です。
どうしても「売り手」の視点で考えてしまいがちなのですが、売り手の考えるようなキーワードをユーザーが本当に知っているのか？そんな検索がされるのか？を注意しなければいけません。
効果的な手法としては実際にサイトへアクセスしてきた「検索クエリ」から選定することや、各種「キーワードツール」を利用して「実際に検索されている」キーワードを利用することが大切です。

ユーザーは我々が思いもしないようなキーワードで検索をしてくるものです。そのためにも前の質問でもあったように「実際の検索クエリ」を把握する事が重要です。
また、そこで把握した「キーワード」から「類義語・同義語」などをどれだけ「網羅」出来るかも重要です。
例えば何かを「欲しい」と思っているユーザーは欲しい商品プラス「通信販売」と言った組みわわせの検索を行いますが、他にも「通販」と短縮したキーワードや「欲しい」「購入」「販売」などと言った具合にユーザーの思いついたキーワードで検索を行います。

はい、おっしゃる通りでリスティング広告の得意とするところは「集客」の部分です。もちろん集客するキーワードで購買率を上げる事も可能ですが「枝葉」の戦術でしかありません。実際の購買率をあげるにはサイトの「パワー」が必要です。
その商品をそのサイトで「買ってもらう」ための「説得・理由」など「ユーザーメリット」がないとユーザーは買ってくれません。そのためにはまず「サイトコンテンツ」が重要です。色々な手法がありますが、「商品」をあなたのサイトで買ってもらうための「説得・理由」がきちんとある事が重要だと考えます。